اصطناع وتوصيف مشتقات جديدة أساسها الكربازول ودراسة خواصها المضادة للأكسدة وفعاليتها المضادة للبكتريا"

Abstract

تم في هذا البحث اصطناع تسعة عشر مركباً من مشتقات الكربازول منها إثنا عشر مركباً نهائياً وسبعة مركبات وسطية مختلفة وفق أربعة مخططات المخطط الأول (المسار الأول): أجري تفاعل تكاثف بين -3- أمينو - 9 إتيل الكربازول مع تيرفتال الدهيد بنسبة مولية (1:1) معطياً أساس شيف (1) 14[(9- اتيل كاربازول - 3 -يل) إيمينو ميتيل | بنزالدهيد ، تم اصطناع مركبين، واحد منها يحوي في بنيته حلقة اللاكتام بدءاً من أسس شيف (1) مع كلوريد كلورو استيل فحصلنا على المركب (II) . كما صنع مشتق كاربازولي جديدة الحلقة التيازوليدينون - 4- بتفاعل أساس شيف (1) مع حمض مركبتو الخل فيتشكل المركب (III) المسار الثاني: صنعت مشتقات جديدة بتفاعل أساس شيف (1) مع مركب الغليسين ليتشكل أساس شيف (IV) (114(9)- إتيل کاربازول - 3 -يل ايمينو ميتيل فنيل ميتيليدين أمينو ( أسيتك أسيد) . و يعطي مركباً (۷) عبر تفاعل أسترة مع الميثانول، يتفاعل المركب (۷) كلوريد كلورو استيل ليعطي المركب (VI) ويتفاعل المركب (۷) مع حمض مركبتو الخل ليعطى المركب (VII). المخطط الثاني (المسار الأول)

يتفاعل المركب المؤستر (۷) مع الهيدرازين ليعطى (VIII) ، صنعت حلقة التريازول عبر تكاثف المركب (VIII) مع تيوسيانات الأمونيوم في وسط حمضي من حمض كلور الماء ليعطي المركب (IX) وتؤدي معالجة الأخير بمحلول هيدروكسيد البوتاسيوم في الميتانول إلى تشكل المركب (X) ، ويتفاعل المركب (X) مع يود الميتيل CHI في وسط قلوي من NaOH ليعطى المركب (1)

المسار الثاني: حضر مشتق الأوكساديازول من خلال تكاتف المركب (IX) مع ثنائي كبريتيد الكربون بوسط قلوي ليعطي المركب (X) كما جرى في هذا المخطط اصطناع أساس مانخ (XIII) بتفاعل المركب (XII) مع الفورم الدهيد و 1- أمينو -4 نترو البنزن .المخطط الثالث : طلعت أربع مركبات نهائية اعتماداً على تفاعل مانخ وذلك بتفاعل الأمين الأولى مع الفورم الدهيد ومركبات تحوي هيدروجين زلوق مثل الأسيتوفيلون و - - هيدروكسي الأسيتوفينون و - هيدروكسي الأسيتوفيتون و أسيتو خلات الإتيل، في وسط حمضى معطياً المشتقات التالية على الترتيب (XIV و XV و XVI و XVII) . - المخطط الرابع : طلعت مشتقات جديدة للكربازول بالاعتماد على التكاثف الألدولي من خلال تفاعل أساس شيف (1) مع المركبات حمض الباربيوتريك، الهيدانتونين في وسط قلوي معطيا المركب (XVIII) و (XIX) تم تحديد هوية المركبات المصنعة بالطرائق الطيفية المتاحة (IR و MS و H-NMR)، وكانت الأطياف المسجلة موافقة لبنى المركبات المصنعة وحددت لهذه المشتقات درجات انصهار و R (كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة TLC . أجريت دراسة الفعالية الحيوية لبعض المركبات المصنعة في ثنائي ميتيل سلفوكسيد محلاً وأظهرت تأثيراً )Staphylococcus albicans Staphylococcus Aureus ( مضاداً لصنفين من الجراثيم موجبة الغرام وقورنت النتائج مع الصاد الحيوي Escherichia coil Klebseilla Pneumonia( سالبة الغرام .. موجبة الغرام Staphylococcus تجاء النوع )VI( و )XVI( و )XIII( (Stereptomycin) وأظهرت النتائج تفاوت نشاطها تجاه هذين الصنفين وكان أفضلها فعالية المركبات درست فعالية بعض المركبات كمضادات للأكسدة بالاعتماد على اختبار DPPH وتعيين قيمة ICs للمركبات المدروسة من خلال منحنيات التشبيط بدلالة التراكيز، وأظهرت النتائج أن النسبة المئوية لكبح الجذور الحرة كانت جيدة وصلت أعلاها عند المركب (XIII) إلى 1687.82 وقيمة 260.241 ميكروغرام المتر مقارنة مع حمض الاسكوربيك الذي وصلت النسبة المئوية له لكيح الجذر الحر إلى 92.17% عند التركيز 1000 ppm وأعطى قيمة 227.81 ميكروغرام التر. كما درست فعالية بعض المركبات المصنعة في تثبيط تأكل معدن الحديد بوسط حمضي من حمض الكبريت عند التركيز (0.001 مول التر) فوجد أن لها جميعاً قدرة على تثبيط التأكل وتفاوتت هذه القدرة حسب الزمر الفعالة الداخلة في بنية المركب فلوحظ أن للمركب (XIII) الحاوي على 6 ذرات نتروجين وذرة أوكسجين وذرة كبريت بالإضافة إلى زمرة النترو، له قدرة عالية على تثبيط التأكل .