تحضير مركبات جديدة أساسها الأكريدون والأكريدين وتحديد هوياتها بالطرائق المطيافية

Abstract

تم في هذا البحث تحضير تسعة عشر مركباً جديداً من مشتقات الأكريدين والأكريدون باستخدام تفاعلات الأسئلة وفق تفاعل فريدل - كرافت والتكاثف الألدولي وتشكيل أسس شيف وديازة الأمينات العطرية وتفاعلات التحلق بالإضافة حصلنا بتفاعل الأسئلة على المركبين 9 أستيل أكريدين (VIII) و 8.1 - ثنائي أستيل الأكريدين (IX) . أعطى التكاثف الألدولي الأحادي وثنائي استيل الأكريدين مع 3 - نيترو بنزالدهيد الشالكونين (X) و (XI) على الترتيب. وانطلاقاً من هذين الشالكونين حضرنا بتفاعل التحلق بالإضافة عند الرابطة الثنائية في الشالكونين (X) و (XI) مع كل من هيدرات الهيدرازين وحمض النمل مركبين يحويان حلقة غير متجانسة هي الحلقة البيرازولينية وهما (XII) و XIII). وحضر المشتق الأكريديني الحاوي على حلقة أوكسازولينية (XIV) بتفاعل التحلق بالإضافة للشالكون ((X) مع هيدروكلوريد الهيدروكسيل أمين وحمض النمل. حضر في هذا البحث أيضاً ستة مركبات من أسس شيف المفتوحة والمغلقة انطلاقاً من 6.3 ثنائي أمينوأكريدين تشكل من تفاعل ثنائي أمينو الأكريدين مع المركب (1) أساس شيف حلقي (11) أما تفاعله مع ترفتال الدهيد بنسبة 2:1 فأعطى أساس شيف مفتوحة (III)، بينما أعطي التفاعل نفسه بنسبة 1:1 أساس شيف حلقي (IV). وحضر المركبان (۱) و (VII) بتفاعل الأكريدون مع كل من هيدرات الهيدرازين وثنائي أمينو الإيتان بنسبة (1:2) على الترتيب. وتم باستخدام تفاعل الديازة تحضير مركبين من أصبغة أزو الأكريدينية أولاً هما المركب (XV) وهو مركب حلقي ضخم وذلك بازدواج ملح الديازونيوم المحضر من 6.3 - ثنائي أمينو الأكريدين ثنائي الديازة مع 6.3 ثنائي أمينو الأكريدين نفسه. أما الثاني (XVI) فهو صباغ آزو مفتوح السلسلة وحضر بازدواج ملح الديازونيوم المحضر من 6.3 - ثنائي أمينو الأكريدين ثنائي الديارة مع أورتو الفانيلين. أجري تفاعل البنزلة ربط جذر البنزيل بـ CH-CH عند ذرة أزوت المركبات الحاوي زمرة تيواستيل و VI و VII بكلوريد البنزيل فأعطي المركبات (XVII) و XVIII و XIX). حددت هويات المركبات المحضرة بمطيافيات IR و H-NMR و MS. وكانت الأطياف المسجلة موافقة لبنى المركبات المحضرة وتم ادخال حلقات غير متجانسة خماسية إلى هياكل الشالكونات المحضرة فحصلنا على مركبات حاوية على حلقتي البيرازولين والأوكسازولين, كما اصطنع أصبغة أزو جديدة لوحظ أن بعض المركبات المحضرة تبدي ظاهرة التألق (الفلورة). درست الفعالية الحيوية المضاد للبكتيريا على بعض المركبات المحضرة (III) و V و VIII) باستخدام سلالات جرثومية مختلفة وكان المركب (۷) قد أعطى الفعالية الأعلى في التركيز XVI Staph-epiderm ضد )ppm 1000